وكان أيوب الكعبي، البالغ 31 عاما، من صناع تتويج أولمبياكوس بلقب المؤتمر الأوروبي "كونفرس ليغ" لموسم 2023-2024. واختاره الاتحاد الأوروبي أفضل لاعب في البطولة، بعد أن سجل 11 هدفا، بما فيها هدف الفوز في المباراة النهائية ضد فيورونتينا الإيطالي.
وقبل انضمامه إلى أولمبياكوس، لعب الكعبي، على الخصوص، في أندية الوداد الرياضي، ونهضة بركان، وهاتاي سبور التركي، وهيبي تشاينا فورتشن الصيني، والسد القطري.